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    鈷催化烯丙醇的自由基-極性交叉反應

    作者:http://www.global-asd.com 發布時間:22-10-14 點擊:102

    近日,教授團隊報道了一種鈷催化烯丙醇的催化自由基交叉反應,可實現由三級烯丙醇向環氧化物或半頻哪醇重排產物的高效轉化。該自由基-極性交叉過程受催化劑的控制,機理研究表明烷基鈷配合物作為親電中間體參與反應。

    三級烯丙醇雙鍵質子化可在羥基β 位上產生碳正離子或其它親電性物種,進而發生環氧化和半頻哪醇重排等反應。作者在條件篩選中發現,烯丙醇1在甲基苯基硅烷和N-氟吡啶鎓氧化劑3的存在下,可通過鈷配合物4催化生成以環氧化物2a為主的混合產物(Table 1,entry 1),salen配體的結構同樣會影響反應的效率,降低反應溫度能夠進一步提高2a的產率至84%。使用催化劑8時產物比例發生逆轉,優先形成半頻哪醇重排產物2b(entry 4)。1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(TMDS)可替代甲基苯基硅烷,但需要增加反應時間(entry 13-14)。



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